曾国藩生于嘉庆十六年（1811），道光十四年（1834）参加湘省乡试，中试第三十六名 举人。然而，后面两次会试都失败了。
道光十八年（1838），曾国藩第三次参加会试，终于中试， 殿试位列三甲第四十二名，赐同进士出身。
比曾国藩小一岁的左宗棠，则于道光十三年就中了举人，与曾国藩一样，左宗棠后面的会试之路也很坎坷，道光癸已、乙未、戊戌三场会试皆是名落孙山。
曾、左二人性格不同，曾国藩两次会试失败，选择的是埋头苦读，再入科场，即便第三次也失败，我相信他还会考第四次。左宗棠则不同，会试三次失败，他选择的是绝意科举，留心农学、史学、兵学及舆图之学，也就是投身于有利于家国天下的经世实学。
在体制内顺风顺水的曾国藩，被道光帝钦点为翰林，又成为道光朝第一权臣穆彰阿的门生。如果没有日后的太平军战乱，曾国藩必定是个体制内的学者型官员，沉醉于理学，甚或词章之中，与倭仁相类似。
曾国藩在做着京官，钻研理学之际，左宗棠正博览群书，成为名臣陶澍幕府的第一号智囊，“身无半亩，心忧天下；读破万卷，神交古人”，这是左氏的自况。
道光咸丰之交，曾国藩在中央各部历任副部级高官之时，左宗棠则仍为湘上农人，避乱于荒山僻野之中。
咸丰二年（1852），正在赶赴江西，出任乡试主考官路上的曾国藩得到母亲死讯，仓皇之间，依照制度，回乡守制，耕读湘乡。此时，并无体制内官员身份的左宗棠则被新任湖南巡抚张亮基礼聘入幕，参谋机要。
是年十二月二十七日，曾国藩奉旨赴长沙帮办湖南团练，清剿土匪，但并无任何明确身份。左宗棠则辅佐张亮基，指挥长沙防御战，成为湘中权势人物。
咸丰三年，曾国藩剿办会匪，训练乡团，凌厉果决，号为酷忍，然而，咸丰二年秋，左宗棠早已倡议严治奸民。曾国藩在湖南办团练的那些手段，左宗棠早已玩过，左氏已是老司机。
曾国藩在长沙练团办案，在衡阳设厂造船，不官不绅，无权无银，事事受湘省官吏掣肘，过得十分憋屈。但是，此时的左宗棠则随署理湖广总督张亮基去了武昌督署幕中，手握总督关防，调兵遣将，先行后票，大权在握。
咸丰三年九月，左宗棠的恩主张亮基调任山东巡抚。左宗棠不愿离湘，辞别东翁，回到湘阴老家。曾国藩正在衡阳练兵，于是写了一封情真意切的信，请左宗棠过来帮忙，自称自己是“智虑短浅”，需要左宗棠这样的军事人才帮助，“专讲练勇一事”。曾国藩不是假客气，在给郭嵩焘的一封信中也说练兵一事，“无有逾于季高翁者”。当然，曾国藩对左宗棠为人有一些耳闻，“明知高叟此次归来，决计不复出山”。
张亮基
果然，左宗棠拒绝了！在他给朋友的信中，说：“涤公正人，其将略未知何如。弟以刚拙之性，疏浅之识，万无以赞高深。前书代致拳拳，有感而已。”
从文字上看，左宗棠态度谦虚，但细细品来，则发现他的倨傲。左氏对曾国藩的军事才能是怀疑的，说“其将略未知何如”，不愿将自己的未来押宝于曾国藩，况且此时曾国藩非官非绅，也不是大有作为之靠山。
初次过招，曾国藩领教了左宗棠的高傲和冷漠。
咸丰四年二月，曾国藩率领已略具规模的水陆湘军万余人驰援湖北，然兵败岳阳，退守长沙。当时，太平军已绕赴湘潭，南北合围，长沙几为孤城。当时，左宗棠已再次加入湖南巡抚骆秉章幕府，代表官方与曾国藩合作。
在各方联席会议中，一个意见是进攻靖港，一个是主援湘潭。曾国藩一面派大将塔齐布援湘潭，另一方面，却自己率领战船，轻进靖港，结果大败。
骆秉章
羞愤无比的曾国藩，竟然要投水自尽，幸亏赖幕友章寿麟救起，狼狈逃回长沙，不敢上岸。
左宗棠当时的建议是全力救援湘潭，事实也证明曾国藩是错的！自杀闹剧之后，左宗棠对曾国藩说“事尚可为，速死非义”，这是日后左宗棠自己的回忆。但是，在王闿运的记述中，则是这样一句话：“左生狂笑骂猪耶”。
我们或许会觉得左宗棠为人刻薄，但是，我们不应忘记当时在打仗！此事之后，左宗棠几乎每天都来曾国藩大营，指画大局，教以机谋。
左氏待人并不温厚，但绝对是个诤友！
在曾国藩办湘军最艰难的岁月中，身为湖南巡抚首席幕僚的左宗棠为之筹拨饷银，募练勇丁，竭尽全力。对于曾国藩，左宗棠的评价也是比较客观的，咸丰六年十一月十四日，在致胡林翼的信中说：“涤公方略本不甚长，而事机亦实不顺利。”
湘军大将塔齐布
咸丰七年二月，曾国藩父亲去世。曾国藩并没有等朝廷令其守制的圣旨到来，居然擅自离开大营，回乡奔丧。
对此，左宗棠大为光火。三月初六日，他给曾国藩写了一封长信，言词甚为激烈，说曾国藩舍军而走，“不俟朝命，似非礼非义，不可不辨”。
曾国藩接信，极为恼怒，拒不回信。左之责曾，一为朋友之道，更为湘系之利益，曾不回信，可见其意气用事。
双方矛盾激化，左宗棠则四处贬斥曾国藩，四月二十日致胡林翼信曰：
此公才短气矜，终非平贼之人。
曾、左二人关系此时可谓相当恶劣。一直到咸丰四年八月，在曾国荃的调和下，二人慢慢缓和关系，湘系集团两位大佬携手合作。
曾左二人的和解，也是因为时局艰难，没有左宗棠那样的大才，曾国藩难以成事，没有曾国藩这样的灵魂领袖，湘军难以团结。
曾国荃
左宗棠为人狂傲，不得罪曾国藩，并不代表不得罪别人。咸丰九年十二月，狂生做派的左宗棠竟然殴打署理提督、永州镇总兵樊燮，这就是史上著名的“樊案”。此时一起，左宗棠深陷舆论和权斗的漩涡之中。
湘系集团在朝势力亦为不小，大学士潘祖荫 在郭嵩焘游说之下，以“国家不可一日无湖南，湖南不可一日无左宗棠”一句话说动了咸丰，保住了左宗棠。期间，曾国藩亦出力不少。咸丰十年四月，曾国藩更是保荐左宗棠出任藩臬等实职，此举既是为湘系集团的势力扩张，亦是为朋友之间投桃报李。
曾国藩为人较为执拗，但是个君子；左宗棠虽性格倨傲，但亦坦荡无私。二人交恶，为公不为私！
曾国藩与左宗棠之间，幸亏有个胡林翼，作为润滑与调解而存在。胡林翼与左宗棠为世交，志趣相投，友事二十余年，关系极为密切。胡林翼曾致书曾国藩，说左宗棠：
季高谋人忠，用情挚而专一。其性情偏激处，如朝有争臣，室有烈妇，平时当小拂意，临危难乃知其可靠。
知左宗棠者，胡文忠公也！
胡林翼
胡林翼于咸丰十一年八月去世，湘系集团的领导体制，由曾胡变为曾左，但是从思想性格上看，曾、左并不是同一路人，他们之间的反差太大了。曾国藩迂缓，左宗棠激切，曾国藩端谨，左宗棠狂放；曾国藩精于权术而短于兵略，左宗棠擅于军事而疏于人情。
如果没有曾国藩的推荐与保护，后来左宗棠也不会成为封疆大吏，成为一代名臣；如果没有左宗棠襄助，曾国藩也不会顺利剿灭太平军，成为一代中兴名臣。二人相交，外人看来，似乎有瑜亮之争的感觉，其实二人也是惺惺相惜。
正是在曾国藩的护持之下，左宗棠得以在平灭太平军的战争中，从一介师爷，而成为浙江巡抚，进而闽浙总督。后来，又出任陕甘总督，收复新疆，成就不世功业。
萧一山先生在《清代通史》中这样评价曾、李二人：
国藩以谨慎胜，宗棠以豪迈胜。
满清平定太平天国之后，立即着手裁撤湘军。为了避免兔死狗烹的结局，曾国藩主动裁撤曾系湘军，而尽量保留左系湘军，足见对左宗棠的信任，认为他可以接替自己成为湘系集团的大佬。
曾左二人性格不合乃是事实，但若因此导致两人成为仇敌，则过于夸张，也不现实。早年合作之时，互有龃龉，也属正常。但是，随着合作的深入，曾左渐渐相知，求同存异，共谋湘军集团的发展。或许从表面看，二人依然互斗，这或许是因为在朝廷猜忌的高压之下，二人可以表演出来的而已。
曾国藩死后，左宗棠曾有这样的挽联：
谋国之忠,知人之明,自愧不如元辅；
同心若金,攻错若石,相期无负平生。
曾氏生前，也曾这样评价左宗棠：